Palazzo Pretorio e Torre Civica
Il trecentesco Palazzo Pretorio, al centro del quale s’alza l’imponente Torre civica alta circa 30 metri, è tradizionalmente attribuito ai perugini che lo avrebbero costruito a partire dal 1339, primo anno della loro dominazione sul Monte, ponendovi il proprio stemma comunale con il grifone (oggi scomparso). Le Logge
Di fronte al palazzo Di Monte, del quale costituiscono una sorta di naturale completamento, le Logge risalgono al secolo XVI°, già riferite nel tempo al Sangallo e al Sansovino e sembrano ormai definitivamente attribuibili a Nanni di Baccio Bigio del quale il Vasari cita esplicitamente “una loggia” fra le opere che questo maestro eseguì a Monte San Savino. Aperte su tre lati (c.so Sangallo, v. delle Logge e v. Sansovino), comprendono due corpi di fabbrica, l’uno il loggiato vero e proprio, l’altro l’edificio a tre piani cui esso è unito.
Palazzo di Monte
Fu residenza privata della famiglia Di Monte prima di passare all'Amministrazione Comunale.Attualmente è la sede civica della città, ospita gli Uffici Comunali e la Sala del Consiglio. Nel corridoio al primo piano è esposta la Quadreria Comunale con i ritratti di savinesi illustri e di membri delle famiglie regnanti di Toscana.
Nel Chiostro interno o nell'ampio giardino pensile posto sul retro, si celebrano i matrimoni civili. Collegato al giardino si trova anche un piccolo Teatro all'aperto utilizzato per molte manifestazioni
La costruzione fu voluta dal cardinale Antonio Di Monte e affidata – come riferisce anche il Vasari - nel 2° decennio del sec. XVI ad Antonio da Sangallo il Vecchio cui si devono il disegno della facciata e l’impianto planimetrico. Il cortile interno e la parte posteriore del palazzo, che si affaccia sul giardino pensile sono stati realizzati più tardi esono dovuti all’architetto Nanni di Baccio Bigio
Palazzo Tavarnesi
In corso Sangallo al n. 67 sorge l’elegante palazzo Tavarnesi del sec. XVI (rimaneggiato nel ‘600), attribuito ad Antonio di Sangallo. Dislocato su tre piani, è caratterizzato nella parte inferiore da un marcato bugnato liscio e da finestre digradanti prospetticamente. Si tratta forse della ‘casa nuova’ dei signori Di Monte, che nei documenti si dice ‘vicina’ al loro palazzo. Palazzo della Cancelleria
Fu sede della cancelleria comunitativa che qui fu trasferita nel 1761 da alcune stanze del palazzo pretorio, questo imponente edificio del sec. XVI, di pianta rettangolare, ospita oggi, dopo la ristrutturazione del 1992, la Biblioteca comunale “G. Colombo” (circa 20.000 volumi) e l’archivio storico comunale (oltre 4000 unità archivistiche preunitarie). Palazzo Galletti
All’anno 1397 sembra risalire l’acquisizione da parte di un Neri Galletti di una casa sull’Ajalta, successivamente (nel corso del sec. XV) ricostruita quale sontuosa residenza della famiglia: si tratta del primo edificio rinascimentale di Monte San Savino anteriore ai molti interventi architettonici realizzati dai Di Monte.
Casa del Sansovino
Posta in Via Sansovino al nr. 36 è un edificio a tre piani - l'ultimo è forse la soprelevazione del 1515 realizzata dallo stesso artista - in cui fanno spicco il portale bugnato con arco ribassato e le sei finestre dei piani superiori : quelle del piano nobile hanno una voluta al centro dell'architrave. Ex Monastero di Santa Chiara
L'edificio dell'antico monastero di Santa Chiara, cui in un secondo tempo si affiancherà la chiesa che sorgerà sulla sua destra verso il Cassero, è attualmente individualbile nel fabbricato di proprietà privata dove ha sede il circolo di Fratellanza Artigiana.Al monastero, consacrato nel 1627, si accedeva attraverso il bel portale bugnato tuttora esistente, situato al numero civico 25.
Il Cassero
E' l'antica rocca dell'Ajalta della quale si scorge oggi, dalla piazza, soltanto la facciata, per di più arretrata rispetto ad altri edifici che si addossarono via via nel tempo (fra cui, sulla sinistra, la chiesa di Santa Chiara). Dopo i restauri degli anni '70, il Cassero è oggi sede per esposizioni e mostre, con il museo (che ospita fra l'altro un'ampia Quadreria della Misericordia savinese) e una sala conferenze.
La Guglia
Questo obelisco piramidale si trova in Piazza Gamurrini. Di pietra serena, è concluso in alto da una sfera che sostiene il giglio fiorentino. Fu innalzato dalla comunità nel 1644 in onore di Mattias de' Medici quando questi, fratello del granduca Ferdinando II, fu investito nel maggio di quell'anno del feudo di Monte San Savino.
Il progetto è dell'Arch. Don Vitale Perini priore di Santa Maria delle Vertighe che ne supervisionò la realizzazione affidata a due mastri scalpellini lucignanesi, Antio e Ippolito Bracciali.
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